Себастьян Вальмонт и его сводная сестра Кэтрин Мертей — представители золотой молодежи Нью-Йорка, предоставленные сами себе. Себастьян — удачливый разбиватель сердец и раздолбай, развлекается тем, что соблазняет девушек и бросает их, описывая свои похождения в личном дневнике. Кэтрин развлекает себя разнообразными интрижками. Обоих объединяет цинизм и амбициозность.

Себастьян находит себе очередную жертву — девушку Аннет Хэнгроув, дочь директора колледжа, в котором учатся молодые люди. Ситуация несколько осложняется тем, что Аннет, как она призналась в интервью одному молодёжному журналу (в т. н. Манифесте девственницы), собирается хранить девственность до свадьбы.

Кэтрин предлагает Себастьяну пари: если он соблазнит Аннет, то Кэтрин ему отдастся; в противном случае Себастьян отдаст ей свою машину — дорогой Jaguar XK140. С помощью общего знакомого Себастьян входит в доверие к Аннет и начинает её соблазнять.

Неожиданно Себастьян понимает, что влюбился в Аннет, которая отвечает ему взаимностью. Проверив свои чувства, они проводят ночь любви и находят себя счастливыми. Однако Кэтрин шантажирует Себастьяна, под давлением своей сводной сестры он «перешагивает» через свои чувства и бросает свою любовь.

Вернувшись к Кэтрин, он узнает, что стал жертвой очередной, самой коварной и подлой интриги своей сестры. Поняв свою ошибку, он бросается к Аннет, чтобы всё исправить, и передаёт ей свой дневник. Тем временем Кэтрин звонит Рональду Клиффорду, молодому человеку Сесиль Колдуэлл, которую в недавнем прошлом по просьбе сводной сестры Себастьян соблазнил. Кэтрин говорит Рональду, что Себастьян ударил её и уехал в неизвестном направлении, а позже рассказывает о том, что у её брата было с Сесиль. Себастьян же всю ночь проводит у дома Аннет. Наутро он встречает Рональда и признается во всём, что у них было с Сесиль. В завязавшейся драке на помощь Себастьяну приходит спешащая к нему на встречу Аннет. Клиффорд случайно толкает Аннет на проезжую часть, прямо под колёса мчащейся машины. Себастьян бросается ей на помощь, успевает спасти любимую, но гибнет сам.

В качестве эпилога на прощальной церемонии с Себастьяном в колледже Сесиль выставляет на всеобщее обозрение страницы из сокровенного «дневника сердечных побед» Вальмонта, раскрывающего интриги и истинное лицо Кэтрин. В заключительной сцене фильма Аннет едет куда-то на дорогом автомобиле своего погибшего друга.